Причина е сбърканото градско планиране.
До Освобождението Пловдив се развива според хаотичните закони на ориенталското градоустройство. Не може да се каже, че съвсем е липсвала планировка – за най-важните градски артерии и квартали личат някакви следи от такава, но нещата са много далеч от приетите по онова време градоустройствени стандарти на Запад.
След Освобождението по различни причини градът дълго стои без план и е изпреварен от повечето български градски селища. Чак през 1891 г. инж. Йосиф Шнитер започва работа по изготвянето му. На този план дължим кръстовището пред гарата, от което тръгват днешните улица „И. Вазов“и булевардите „В. Априлов“и „Руски“. Още тогава последният е оформен с две платна и алея по средата за учудване на тогавашното население. Шнитер е планирал широки по европейски модел 30 метра булеварди, но това се е сторило прекалено на тогавашните власти, които са искали неколкократното им свиване до под 10 метра. В крайна сметка са се договорили за 15.
Планът на Шнитер е бил предвиден да действа до средата на 20-те години, но следвоенната криза и бедност забавят изготвянето на нов.
Междувременно градът е залят от прииждането на множество бежанци от останалите под чужда власт земи в Тракия и Македония. Израстват цели нови квартали с тесни улички и схлупени къщурки. Местната власт се справя както може. Тогава автомобилният транспорт е огромна екзотика. Особено в крайните градски части. На всичко отгоре през 1928 г. градът е сполетян и от унищожително земетресение, което събаря или поврежда по-голямата част от сградния фонд.
През 30-те години градът се стабилизира, много проблеми са преодолени и започва да се замисля стратегическото му развитие. Дори Втората световна война не променя тези планове. Сключен е договор с известния немски архитект-урбанист проф. Херман Янзен, който е проектирал планове на Истанбул, Буенос Айрес, Монтевидео. През 1942 г. работата е завършена, но вече времената са такива, че няма как да се пристъпи към практическото прилагане. Янзен определя развитието на града към Родопите – в посока с. Първенец.
Той предвижда изграждане на нов модерен град там със съвременна инфраструктура. В старите квартали тенденцията е да се запази архитектурата и уличната мрежа от миналото, за да се превърнат в туристическа атракция. Една от малкото новости е нов голям централен булевард с мост над Марица източно от Трихълмието.
Идва обаче 9 септември 1944 г. и всичко се променя.
Новата общинска управа започва консултации с наши и съветски архитекти. Последните се произнасят, че няма смисъл от разрастването на града, защото има достатъчно незастроени площи, които са подходящи за многоетажни сгради. Пропагандата започва да тръби, че план „Янзен“ е фашистка отживелица, предназначена за време, в което България е аграрен придатък на хитлеристка Германия, а сега предстои Пловдив да се развива като социалистически промишлен град.
Архитекти и инженери се интересуват предимно от строежа на жилищни квартали, недостигът на домове е огромен, към града постоянно прииждат нови и нови заселници, които не са възпрени и от въведеното през 1955 г. жителство.
Към онзи момент никой не отделя особено внимание на инфраструктурата и придвижването.
Така улиците остават тесни и предразполагащи към бъдещи задръствания.
Допусната е фундаментална грешка. В разрез с естествената ориентация на главните артерии в посока изток – запад, паралелно на реката и пътя за Цариград и София, градът е разсечен буквално и преносно от новия „социалистически булевард „Георги Димитров“. Той трябва да води директно от Сточна гара към Международния панаир, който още преди войната е решено да се изгради на сегашното място. Дори гранитното Трихълмие не спира ентусиазма на партийните другари.
Пробиването на тунела през 1948–1949 г. е същинско престъпление. То затрунява естествения достъп до Стария град и унищожава автентичния му вид. Точно поради това спорно съоръжение шансовете на квартала да влезе в световния списък на ЮНЕСКО са равни на нула.
Вместо да реши транспортните проблеми това съоръжение ги усложнява. То води от никъде за никъде. В ново време след завършването на надлез „Родопи“ това в извества степен се промени, но от другата страна булевардът се „сблъсква“ с парк „Рибница“.
Положението е усложнено от следващото пътно съоръжение – мостът, направен на едно ниво с кръстовището. Още през първите години от пускането на плана в употреба се вижда, че той е неудачен. Преработван е няколко пъти до средата на 50-те години, когато става ясно, че градът има нужда от нов план. Той се реализира през 1968 г. и предвижда разрастване на Пловдив в нови територии на изток, югоизток и юг, но вече е твърде късно.
Основната част на града е презастроена, а уличната мрежа тясна. През 60-те години вече има значително разрастване на автомобилите и съответно множество транспортни проблеми. В града има и други естествени препятствия – реката, тепетата, както и дело на човешка ръка – многобройните железопътни прелези. В края на 60-те години са въведени първите еднопосочни улици, забранява се левият завой на кръстовището от моста на Панаира в посока хотел „Марица“, както и прекосяването в източна или западна посока на това от южната страна на реката.
В новите квартали „Изгрев“ и „Тракия“ е предвидена съответната пътна инфраструктура и там проблеми с автомобилното придвижване и до днес няма или са ограничени. През 70-те и 80-те години е извършено огромно инфраструктурно строителство, но то е закъсняло.
Построени са мостовете на бул. „В. Априлов“ и „Източен“, както и тези на околовръстното от изток и запад на града, Карловският, Асеновградският и Коматевският надлез.
Още през 1967 г. пътят за Пазарджик (тогава със статут на магистрала) е прекаран под железопътната линия при стадион „Марица“, през 80-те е извършена подобна операция и от другата страна на реката. През 90-те години надлез „Родопи“ е завършен, преди няколко години се направи кръгово кръстовище до Водната палата. Последното и до ден днешен е много оспорвано, но представете си градският трафик по бул. „6 септември“, ако я нямаше тази алтернатива. Със сигурност два булеварда са по-добре от един.
Стратегически важен ход е изграждане на добър градски транспорт. Тролейбусните линии биха били добра алтернатива, но тъй като не функционират, това лиши общината от възможност да кандидатства по различни програми за финансиране и обновяване на парка, както стана в много други градове.